La storia inizia nel 1881 al primo incontro tra Jesse James e il giovane Robert Ford. Tutto il film è giocato sul rapporto tra Bob e Jesse, incentrandosi però anche sugli altri membri della banda dei Fratelli James. Jesse sa che Bob nutre da sempre una vera ammirazione nei suoi confronti, tuttavia non si fida del ragazzo e con il tempo questo atteggiamento di Jesse nei suoi confronti renderà Bob sempre più turbato e tormentato. Quando gli verrà poi proposto dalla legge di uccidere Jesse, non riuscirà a rifiutare. Dopo la morte di Jesse James, vengono mostrate le reazioni alla sua morte e l'iconizzazione dell'ex-fuorilegge, approfondendo al contempo la figura di Bob Ford, del quale si traccia un profilo ben più netto rispetto alla dimensione mitica, ma non approfondita, dello stesso James.